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    2. 人造甜味劑阿斯巴甜是什么?

      瀏覽: 作者: 來源: 時間:2020-09-25 分類:
      酶合成法的轉化率通常達95%以上,比化學合成法的(一般僅70%)高很多,且酶法只生成-型產物一種,沒有-異構體生成,由此顯示出其比化學法的優越性

      【發現歷史】

      1965年12月,美國Schlatte在合成供生物分析用的四肽化合物促胃液激素時,阿斯巴甜這個中間產物濺到Schlatter的手上,因他知道這種氨基酸混合物無毒,所以就不忙于立即洗手。后來當他為取一張稱量紙而舔了一下那個手指時,頓時感到這種二肽酯具有糖一樣的甜味。阿斯巴甜就這樣被發現了。
      在歷經了16年的風風雨雨之后,1981年美國FDA終于確認了它的食品甜味劑地位,并確定其最大日攝入量ADI值為50mg/kg。1981年,世界食品添加劑聯合專家委員會 (JECFA) 批準的ADI值為40mg/kg。目前,全世界共有100多個國家允許使用,是允許使用國家最多的一種強力甜味劑。在美國,阿斯巴甜是惟一的一種被 FDA批準使用的營養型強力甜味劑。在我國,阿斯巴甜是惟一的一個沒有限量使用的強力甜味劑。

       

      【穩定性】
      阿斯巴甜水溶液在一定的溫度和酸性pH條件下,其酯鍵能被水解而生成天冬氨酰苯丙氨酸 (Asp-Phe) 和甲醇。在中性、堿性 (pH>7) 或受熱條件下,或經環化作用消去甲醇形成環天冬氨酰苯丙氨酸,即二酮基哌嗪 (DKP)。最終,天冬氨酰苯丙氨酸還會繼續水解生成兩個單獨的氨基酸——天冬氨酸和苯丙氨酸。

      在固體粉末飲料和什錦點心之類干燥產品中,阿斯巴甜的穩定性很好,整體穩定性類似于純阿斯巴甜。高溫環境中阿斯巴甜會發生水解和環化作用,這就限制了它在焙烤、油炸類需高溫長時處理食品中的應用。但若處理得當,阿斯巴甜也可用在那些需某種程度熱處理的食品中,如可應用在需經高溫短時殺菌的食品中 (132~138℃, 1min)。在其他極限條件下,如冰凍或速凍食品中,直接變化的阿斯巴甜數量很少。

      【風味增強特性】

      阿斯巴甜對某些食品、飲料風味具有增效作用,特別是對酸型水果風味。感觀評定認為,它對天然香料的增效作用要比對合成香料好。應用在某些食品上,這種風味增效特性可使阿斯巴甜的使用量減少,還可滿足口香糖之類產品的某些特殊需要。使用阿斯巴甜的口香糖,其甜味持續時間要比使用蔗糖的長4倍。阿斯巴甜與某些甜度稍低的甜味劑或一些鹽類混合使用時,易改變其纏綿的甜味特性和口感,在配制食品時必須注意這一點。

      【協同增效作用】

      阿斯巴甜可與強力甜味劑或碳水化合物型甜味劑混合使用,這就進一步擴大了它的應用范圍。當阿斯巴甜與碳水化合物型甜味劑 (如蔗糖、果糖或葡萄糖) 混合時,產品能量下降不少而甜味卻沒有變化。當阿斯巴甜與強力甜味劑 (如糖精、甜蜜素、安賽蜜或甜菊糖) 混合使用時,產品有時略帶有苦澀味,這可通過加大混合物中阿斯巴甜的比例來改善,改善程度隨阿斯巴甜的比例增大而增大?;旌咸鹞秳﹨f同增效作用與各組成甜味劑所占的比例及食品配料系統有關。

      【代謝】
      通過放射元素標記技術在小鼠、大鼠、狗或猴子身上,對阿斯巴甜的吸收、分配、代謝和排泄情況作了專門的研究,用以觀察阿斯巴甜可能的代謝特性。所有的試驗結果一致表明,如圖3-20所示,阿斯巴甜很快就分解成三個部分: 苯丙氨酸 (Phe)、天冬氨酸 (Asp) 和甲醇,之后經吸收代謝并通過正常途徑排出體外。這三種成分與日常食品中的有關成分沒有任何區別。

      阿斯巴甜的藥理學研究是在所有主要的生理系統中進行的,結果表明它完全沒有藥理活性。只有一個例外,那就是當斷乳小鼠攝入相當數量的阿斯巴甜時,會出現苯丙氨酸超負荷效應。這種情況是在斷乳小鼠攝取量高達11g/kg持續13周后出現的。這樣大的劑量本身就有毒性,因此不能用來說明問題。

      【生產方法】
      阿斯巴甜的生產方法有三種: 化學合成法、酶合成法和基因工程法??偟恼f來,已有的生產公司多采用化學合成法,酶法較少使用。至于基因工程法,僅在理論上作了分析。

      化學合成法

      阿斯巴甜的合成原料有兩種: L-天冬氨酸 (L-Asp) 和L-苯丙氨酸 (L-Phe)。這兩種氨基酸分子中的功能團較多,若不對部分基團進行保護,在縮合反應時會出現自身?;徒徊骢;?,生成6種二肽混合物。它們分別是: α-Asp-Asp、β-Asp-Asp、PheOMePheOMe、α-Asp-PheOMe、β-Asp-PheOMe和PheOMe-Asp。為減少副反應,在兩種氨基酸縮合之前需對某些功能基團進行保護,縮合后再將之脫除??偟恼f來,化學法合成阿斯巴甜一般包括以下五個步驟:

      ①先將L-Asp的氨基或羧基保護起來,其中選擇保護氨基的方法還需再轉變成LAsp酸酐,或是保護氨基與生成酸酐兩步同時進行。

      ②L-Phe酯化成L-PheOMe。

      ③使已保護基團的L-Asp與L-PheOMe縮合生成帶保護基的α-Asp-PheOMe(無甜味),同時還有少量β-異構體等副產物生成。

      ④脫除保護基生成有甜味的α-Asp-PheOMe (阿斯巴甜)。

      ⑤提純與精制。

      酶合成法

      由于化學合成法專一性差,得率較低,故人們又致力于酶合成法的研究,以期提高得率并降低生產成本。酶合成法是使用合適的蛋白酶,將L-天冬氨酸 (氨基團已保護或未保護) 與L-苯丙氨酸甲酯縮合在一起。除此之外的反應操作,與化學合成法一樣。

      已研究過可實現縮合反應的蛋白酶主要有以下幾種:

      1、嗜熱菌蛋白酶 (Thermolysin): 可在pH6.0~6.5緩沖液中將氨基團已保護的LAsp與L-PheOMe縮合生成帶保護基的α-Asp-PheOMe,沒有β-異構體副產物。

      2、內肽酶 (Endopeptidas): 可將N-苯甲酰-L-天冬氨酸-α-甲酯與L-苯丙氨酸甲酯縮合生成帶苯甲?;摩?Asp-PheOMe。

      3、木瓜蛋白酶: 在乙酸乙酯溶液中將芐氧羰基L-天冬氨酸與苯丙氨酸甲酯縮合生成帶芐氧羰基的阿斯巴甜。木瓜蛋白酶甚至可用外消旋的DL-苯丙氨酸甲酯起反應,而只生成L-型產物。

      4、嗜熱脂肪芽孢桿菌 (Bacillus stearothermophilus) 的中性蛋白酶: 可將芐氧羰基-L-天冬氨酸與苯丙氨酸甲酯鹽酸化物縮合生成帶保護基的阿斯巴甜。

      5、金黃色葡萄球菌 (Staphylococcus aureus) 的蛋白酶: 可用不帶保護基的L-天冬氨酸-α-甲酯或α-酰胺與L-苯丙氨酸甲酯縮合生成阿斯巴甜。

      6、得自溶乳酪小球菌 (Micrococcus caseolyticus) 的阿斯巴甜水解酶: 能在與水混溶的有機溶劑中將不帶保護基的L-天冬氨酸與苯丙氨酸甲酯縮合生成阿斯巴甜。

      7、氨肽酶 (Aminopeptidase): 也曾用來合成阿斯巴甜。

      另外,也可將微生物菌絲體直接加到含底物的反應體系中,進行催化縮合反應。經研究認為有效的微生物包括: 無色桿菌 (Achromabacter)、產堿桿菌 (Alcalicigenes)、擴展短桿菌 (Brevibacterium)、節桿菌 (Arthrobacter)、假絲酵母 (Candida)、棒狀桿菌 (Corynebacterium)、黃桿菌 (Flavobacterium)、纖維單胞菌 (Cellulomonas)、八疊菌 (Sarcina)、假單胞菌 (Pseudomonas) 和擲孢酵母 (Sporobolomyces) 等。它們的作用底物除了常用的苯丙氨酸甲酯和帶保護基的天冬氨酸衍生物外,還可直接用兩種氨基酸為原料合成阿斯巴甜或其前體化合物。

      酶合成法的轉化率通常達95%以上,比化學合成法的 (一般僅70%) 高很多,且酶法只生成α-型產物一種,沒有β-異構體生成,由此顯示出其比化學法的優越性。由于酶催化的專一性,對原料的純度要求不高,反應體系中有不溶物生成使生產自動趨于完成,并提供了一個極好的純化階段。所有這些,都是酶合成法的優點。

      但是,酶合成法的投料濃度與產物濃度一般都很低,生產強度低,物料處理量大,能耗大。而且,酶法尚無法獨立完成阿斯巴甜合成的全過程,比如甲酯化仍需用化學法,在生產過程需兼具化學法和酶法兩套工藝。由于酶法的這些不足之處,導致其整體優勢不大,實用性較小。所以酶法的研究盡管較早,但實現產業化的例子并不多見。

      另一方面,天冬氨酸和苯丙氨酸的化學性質相當穩定,易于從化學反應后的母液中回收??鄢厥蘸?,可提高化學合成法的整體得率,使其能與酶合成法相匹配。


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